Costruito durante l’impero di Augusto, il teatro di Milano è il più antico edificio pubblico noto di quel periodo e testimonia l’importante momento storico in cui la città si dotò di strutture per il popolo. Posizionato nel settore occidentale della città, esso si trovava vicino alle mura e alla porta Vercellina, attraverso la quale passava la strada per Novara e Vercelli; a poca distanza era anche il decumano massimo (oggi corrispondente alle vie Santa Maria alla Porta e Santa Maria Fulcorina) che sfociava nella piazza del foro.
L’esistenza di questi assi viari permetteva un rapido accesso agli spettacoli teatrali per chi abitava sia nel territorio sia all’interno delle mura. Il monumento, del diametro di circa 95 metri, era dotato di un fronte curvilineo scandito da oltre trenta arcate sviluppate su due ordini.
Esso raggiungeva un’altezza complessiva di circa una ventina di metri, svettando così sopra la cinta muraria, e poteva ospitare fino ad ottomila persone. Le gradinate riservate agli spettatori (cavea) poggiavano su muri radiali collegati da volte ed erano divise in due settori da un corridoio semianulare. Dietro al palco (pulpitum) si innalzava una parete (frons scaenae) con colonne in marmo bianco e forse statue. Alle spalle del teatro era un grande portico con colonne di ordine ionico, che racchiudeva uno spazio verde dove gli spettatori si recavano durante gli intervalli o in caso di maltempo. Il teatro continuò ad ospitare spettacoli fino alla fine del IV secolo d.C. Dal secolo successivo il teatro perse progressivamente questa funzione e iniziò il suo lento declino con lo spoglio di alcune sue parti. Ciononostante due documenti, scritti tra il 1119 e il 1130, ricordano che in quegli anni sulle gradinate della cavea si sedevano i cittadini milanesi prendere decisioni importanti per la comunità. Nel Medioevo intorno ai resti del teatro sorsero alcune chiese tra cui quella di San Vittore al teatro, che conservava nel nome l’ubicazione dell’antico edificio romano e che oggi viene ricordata dall’omonima via.